Informações importantes:

A 2 via de Boletos da Caixa Federal, bem como a alteração de Vencimento, pode ser feita pelo link abaixo, porem observe quais campos devem ser preenchidos:

Preencha somente o campo Representação Númerica, com a informação que consta na Linha Digitável do Boleto, você encontra essa informação ao lado do logotipo da Caixa Federal.

Apos o preenchimento da linha digitável e dos caracteres de verificação da página, clique em Continuar, na próxima tela irá aparecer as informações do para Impressão do Boleto (área 2), observe que o vencimento não foi alterado, porem na área de Texto de Responsabilidade do Cedente, é exibida uma mensagem que diz que o boleto é valido para pagamento no dia em que essa re-impressão esta sendo realizada.
Apesar do Vencimento não ter sido alterado, o codigo de barras é alterado, sendo válido para pagamento no dia em que a re-impressão foi gerada.
Para pagamentos futuros, gere o boleto no dia em que o pagamento for realizado.